Когда лучше зарегистрироваться в качестве самозанятого индивидуального предпринимателя?

Всё зависит от того, что Вы хотите и что делаете. Для начала определитесь, разделив понятия:

быть ИП на режиме НПД.

После этого можете решать, как новоиспеченный водитель.

Если уже хотите повернуть, но не получается, то можете регистрироваться, как самозанятый. Помятуя известную истину: "показать поворот, ещё не значит совершить поворот".

Если начали реальное движение в выбранном Вами направлении, то очень быстро определитесь на чём двигаться. На самокате, велосипеде, мотобайке или авто. В зависимости от выбранных инструментов, собственного понимания своих сил и окружающей обстановки, сможете по необходимости менять свой статус или удовлетворится имеющимся. При этом учитывайте, что нормативы, как и технические средства передвижения меняются со временем. Одни уходят в утиль, другие появляются. Поэтому, если есть желание, то успейте сделать первый шаг до окончания эксперементального срока с Самозанятыми, следите за изменением норм и правил. А главное, для себя самих, конкретизируйте вопросы согласно собственным. конкретным интересам и устремлениям. Тогда и ответы будут не расплывчатые, а более точные и правильными.