На мой взгляд, нужно отталкиваться от внутреннего ощущения, но при этом опираться на собственное чутье уместности. Ведь многая одежда на возрастных мужчинах/женщинах кажется «не в тему» лишь при определенных обстоятельствах, а не потому, что они «молодятся» или, наоборот, перестали успевать за модой (что иногда может быть и абсолютно простительно).
Например, как известно, раньше театры требовали особого дресс-кода, сегодня он потерял значение, поэтому молодые людей все чаще можно увидеть в джинсах и более свободном крое. Люди 50+ все же сохраняют традиции и надевают на постановки все самое лучшее. Но соль в том, что обеим категориям кажется, что каждый из них выглядит неуместно в этой ситуации. Отсюда вытекает еще одна составляющая, такая как восприятие.
Поэтому правильного ответа нет, а надевать нужно то, в чем будет ощущаться максимальный комфорт и эстетическое удовольствие.
Мне (2020г.) 74 . Что можно сказать о моём психическом здоровье ?=)