Это интересный вопрос. На самом деле, все зависит от типажа клиента. Есть люди, которые готовы на любые эксперименты, и тогда у стилиста есть простор для творчества, а есть совсем другая крайность - консерваторы и традиционалисты, в гардеробе которых творчество почти не допустимо, исключительно математический расчет.
Те клиенты, которые находятся между двумя крайностями, а их большинство, позволяют проявлять управляемое творчество.
Для нахождения баланса необходимо очень точно снять запрос клиента, и постепенно, шаг за шагом предлагать что-то новое, более смелое, выстраивая тот или иной образ. Нельзя сразу оглушить неподготовленного человека (для которого работа со стилистом уже стресс) своим неуемным творческим видением, лучше воспользоваться старым добрым "вода камень точит".
Персональный стилист - это, как ни крути, более ремесленная профессия, чем творческая, так как стилисты работают в рамках пожеланий клиентов.