Во-первых, удобство. Те же джинсы комфортнее в сотню раз. Во-вторых, очень многие выглядят в платьях/юбках гораздо хуже, толще и т.п. В-третьих, платья требуют определенных аксессуаров - колготок, каблуков. В-четвёртых, платье само по себе не даёт таких возможностей разнообразия гардероба, как вариабельность кофточек/футболочек. В-пятых, брюки в какой-то степени снижают интерес к даме только как к сексуальному объекту, что в сегодняшнем обществе нужно и правильно.