Во-первых, очень многое зависит от главнокомандующего. Если римской армией управлял бы Цезарь или Германик, я вполне допускаю, что средневековую армию во главе с бесталанным генералом они разбили бы. Но если мы представим, что обеими армиями командовали бы практические равные люди, то итог был бы не в пользу римлян.
Важно понимать, что военная наука не стояла на месте и в техническом обеспечении армии средневековья опережали римскую армию, даже во времена ее "расцвета". В качестве примера можно вспомнить столкновение легионеров и китайской армии, которая уже в I веке до н.э. владела простейшими арбалетами. Римляне, по привычке, выстроились в "черепаху", но были в буквальном смысле расстреляны из арбалетов, которые пробивали и щиты, и доспех.
Гумилев описывал эту битву вот так:"В 36 году до н.э. отряд ханьцев (китайцев, ибо в то время в Китае правила династия Хань), преследуя хуннского князя, натолкнулся около города Талас в современном Казахстане на странных воинов, которые сдвинули большие четырехугольные щиты, выставили короткие копья и пошли в атаку на китайцев. Те удивились, посмеялись и растеряли сомкнутый строй из тугих арбалетов. По выяснении оказалось, что побежденные были римскими легионерами, из легиона, сдавшегося парфянам при Харране, где погиб триумвир Красс. Парфяне перевели пленных на свою восточную границу и при первой же надобности отправили их выручать своего хуннского друга и союзника."
К тому же, византийская армия во многом продолжала традиции римских легионов, но даже при значительной модернизации она оказалась практически бесполезной против Арабского Халифата.
Поэтому давайте оставим обе силы в своих исторических эпохах.