С чего начать самостоятельное изучение философии? Есть ли какие-либо полезные ресурсы для "чайников"?

Сразу говорю, что с "Истории западной философии" Рассела начинать не стоит.

"Апология Сократа". Классический текст, где раскрывается проблема непонимания мудрых толпой. Как и другие ключевые диалоги Платона ("Пир", "Теэтет", "Парменид", "Тимей", "Государство", "Федр", "Федон" и пр.) обязателен к прочтению. Апология хоть и не позволяет понять сущностей всей философии, но позволяет ее прочувстсовать. Даже ненавистник философского знания, прочитав речь Сократа, может выбраться из болота непонимания и признать за философией право на жизнь.

Обращаю внимание, что Апологию лучше читать, зная культурно-исторический контекст. Например нужно понимать, что во времена античной Греции философия являла собой, по сути, единственную форму познания. Это сейчас есть специальные науки, отличные от философииЮ, а тогда их не было. И если нынешние ненавистики философии ненавидят ее именно как некую, по их мнению, абстрактную дисциплину; то афиняне в Апологии - обскурантисты, выступающие против любого просвещения в принципе. На самом деле, вопрос куда сложнее, сейчас я не буду его дополнительно рассматривать, ибо это выходит за рамки темы.

"Государство"

А дальше следует идти по хронологии, попутно читая тех, кто лично нравится. Но если не знать всю историю философии до конкретного понравившегося автора, то есть риск ни капли не понять.