Можно начать так - ответьте себе на вопрос, что именно вас интересует? Если вы хотите сдать кандидатский минимум или произвести впечатление на приятелей, тогда учебник подойдет (кстати, учебник Рассела, который так горячо советуют, не самый лучший, по-моему. Взять хотя бы статью про Канта, она ужасная. Альтернативой может быть учебник Реале и Антесери). Но лучше определиться, какая конкретно область и проблема вам интересна. Это не значит, что нужно остановиться только на ней и читать только антологию политической философии, но если уж вопрос о том, с чего начать, то ответ - с вопросов, которые задевают вас лично. В противном случае философия так и останется для вас набором мнений мертвых мужиков и пустым умствованием.
Бертран Рассел "История западной философии". Там - все, что нужно + еще немного. Лучше читать на английском, но есть издания и на русском. Дальше каждый сам разберется.