В какое именно Средневековье вы рассчитываете угодить? От этого зависит, кто и зачем наймёт вас, как "профи". И с каким оружием, и в каких ситуациях, вы свои навыки проявите.
Следует вспомнить, что "серьёзные" сражения (и даже приличные стычки) были всегда делом коллективным, и в них, так или иначе, люди действовали слаженно (не разбивались - как часто в кино - на фехтующие пары). И здесь уже важно умение действовать тем оружием, которое в данном "коллективе" принято, причём так, как - в коллективе же - отработано.
А индивидуальные навыки будут нужны или личному телохранителю, или - извините - наёмному убийце. Так что, боюсь, современному фехтовальщику если где навыки и пригодятся, так в позднесредневековой (или чуть позже) Италии, при работе "браво". И то в случае, когда не получится выполнить заказ тише, чище и эффективнее - ножом в спину.
Зависит от того, в какое "средневековье" вы попали. Темные века - нет однозначно, время Крестовых походов - вы труп, минимальные шансы есть лишь в эпоху возрождения и времена мушкетеров. Минимальные.
Нет. Разве что физподготовка. Современное фехтование - это спорт. Который направлен прежде всего на зрелищность. Средневековое фехтование - это прежде всего поединок с целью убить или по крайней мере вывести из строя противника.