Если имеется в виду современное олимпийское фехтование, то из него в условиях Средних веков можно использовать только общую логику боя, работу с темпом и дистанцией. И хорошую физическую подготовку - растяжку, координацию движений и наработанную скорость реакции. Частично - работу ног. Все остальное работать не будет - слишком сильно отличается как оружие, так и условия боя.
Если речь о современном историческом фехтовании (HEMA), особенно на длинном мече и мече с баклером, то здесь ситуация значительно лучше - можно почти полноценно использовать технику боя. Если получится устроиться личным телохранителем богатого господина или хотя бы профессиональным бойцом судебных поединков, получится заработать на жизнь, и риск погибнуть будет меньше.
А становится наемником в смысле профессионального военного - очень плохая идея для современного человека. Потому что военная жизнь - это в первую очередь походы. Нужно уметь жить в примитивном лагере, проходить за день по много километров и добывать еду и питье (как правило - за счет грабежей местного населения, потому что со снабжением все было сложно). В таких условиях многие солдаты умирали от истощения, болезней и пищевых отравлений раньше,чем встретятся с противником.
И важен вопрос самого попадания в Средние века. Если вы внезапно окажитесь там в современной одежде, без знания языка и исторических реалий, и без оружия - проживете недолго. Даже если не убьют люди и не сожрут звери - встроиться в общество будет крайне сложно, и очень велик риск банально погибнуть от голода. Или от кишечной инфекции после плохой воды.
Зависит от того, в какое "средневековье" вы попали. Темные века - нет однозначно, время Крестовых походов - вы труп, минимальные шансы есть лишь в эпоху возрождения и времена мушкетеров. Минимальные.
Нет. Разве что физподготовка. Современное фехтование - это спорт. Который направлен прежде всего на зрелищность. Средневековое фехтование - это прежде всего поединок с целью убить или по крайней мере вывести из строя противника.