Именно в средневековье - шансов лишь чуть больше чем у вообще ничему не обученного человека. Там совсем другое оружие: не легкие спортивные шпаги, а достаточно тяжелый меч, щит, ну и броня на теле. Нужно во-первых уметь двигаться в броне, во-вторых - работать щитом и тяжелым мечом, а то и боевым топором, клевцом или булавой, если средневековье совсем раннее. Это сильно другая, чем современная спортивная, техника. В сражении в пешем бою тогда было очень немаловажно уметь держать строй и сражаться в нем, чтоб вас прикрывали своими щитами и мечами ваши соседи справа и слева. Вам намного полезней будут скорее навыки ОМОНовца, которых в строю со щитами и дубинками обучают схожей тактике. А если вы будете на коне, так там вообще основное оружие - копье. Сражаться без брони и с легкой шпагой против противника в броне, со щитом и боевым топором или тяжелым мечом - так себе удовольствие. Скорее всего вы если и попадете, то по щиту или броне, а вас достаточно быстро измотают и зарубят. Тем более что парировать легкой шпагой тяжелое оружие затруднительно, придется скорее уклоняться пока силы не кончатся или удача не изменит.
В конце средневековья и новом времени какие-то шансы будет, т.к. спортивное оружие и спортивное фехтование родом как раз оттуда, и правила спортивного фехтования изначально из правил тогдашних дуэлей на холодном оружии росли. Но будут психологические и прочие ньюансы связанные с тем, что спортсмены сражаются за очки а не за жизнь. Как яркий пример в фехтовальном спорте в поединках на шпагах считается хорошей защитой встречный укол то есть спортсмен не отбивает удар, а колет сам, чтобы получить одновременный укол и таким образом обнулить укол противника, т.к. судьи при такой ситуации дают ничейный результат. В жизни, разумеется, вас вряд ли устроит если вы вместе с противником упадете замертво пронзив друг друга. Так что такие привычки и неготовность драться насмерть могут дорого стоить. Ровно так же как спортсмены боксеры нередко серьезно огребают от обычных уличных хулиганов.
Зависит от того, в какое "средневековье" вы попали. Темные века - нет однозначно, время Крестовых походов - вы труп, минимальные шансы есть лишь в эпоху возрождения и времена мушкетеров. Минимальные.
Нет. Разве что физподготовка. Современное фехтование - это спорт. Который направлен прежде всего на зрелищность. Средневековое фехтование - это прежде всего поединок с целью убить или по крайней мере вывести из строя противника.