Над чем смеялся Сталин?

Дополняя ответ Михаила следует сказать не только о чувстве юмора самого Сталина, но и что у него вызывало смех. 

Так по свидетельствам очевидцев Сталин не прочь был посмеяться над шутками на приемах и застольях. Например В.А. Невежин в своей работа  «Застолья Иосифа Сталина. Книга первая. Большие кремлёвские приёмы 1930-х — 1940-х гг.». приводит такой эпизод: 

Когда один из «виновников торжества», М.И.Шевелёв, тридцатидвухлетний авиационный командир «мальчишеского вида», приблизился к главному столу, к нему обратился тамада К.Е.Ворошилов, удивившийся молодому возрасту лётчика. Растерявшийся Шевелёв воспринял это как своеобразный упрёк в свой адрес, однако быстро нашёлся. Он заявил в ответ на реплику Ворошилова: «Товарищ народный комиссар, это пройдёт!». Остроумный ответ вызвал адекватную реакцию Ворошилова и Сталина, которые начали смеяться. 

Еще следует указать на советские кинокомедии любителем коих был Иосиф Виссарионович. По сути расцвет этого жанра в значительной степени был связан с тем, что вождь народа разделял любовь народа к этому жанру:

После одного приема в честь участников декады украинского искусства И.В. Сталин пригласил группу видных деятелей в свой просмотровый зал для просмотра кинокомедии, а сам сел между В.И. Немировичем-Данченко и Г.В. Александровым. «По ходу фильма, — вспоминал кинорежиссер, — Сталин, делясь с нами своим знанием комедии, своими чувствами, обращаясь то ко мне, то к Немировичу-Данченко, полушепотом сообщал: «Сейчас Бывалов скажет: «Примите от этих граждан брак и выдайте им другой». Произнося это, он смеялся, увлеченный игрой Ильинского, хлопал меня по колену. Не ошибусь, если скажу, что он знал наизусть все смешные реплики этой кинокомедии». Когда на приеме Сталину представили Игоря Владимировича Ильинского, он пошутил: — Здравствуйте, гражданин Бывалов. Вы бюрократ и я бюрократ, мы поймем друг друга. Пойдемте побеседуем. — И повел его к столу.

Поэтому если хотите узнать над чем смеялся Сталин то можно посмотреть советские кинокомедии 30-40-х гг.