Когда парень заявляет девушке, что было бы очень хорошо, если бы она похудела...это можно воспринимать как знак заботы и переживания за здоровье своей девушки?

Это нужно воспринимать исключительно через призму Ваших собственных убеждений насчёт собственного веса и внешности.

Если у Вас у самой есть непонимание, почему Вы не влезаете в старые юбки, и чего Вы постоянно делаете в районе холодильника, то такое высказывание -  знак того, что эти же вопросы уже заинтересовали и других людей.

Если Вас в собственной внешности и весе всё устраивает,  об этом и следует сообщить в качестве обратной связи. Правда, быть при этом готовой к тому, что референт начнёт заглядываться на дам в других весовых категориях.