Какую IT-специализацию выбрать, чтобы много зарабатывать?

Учитывая, что в вопросе говорится "какую специализацию выбрать", предположу, что речь идет о человеке, который еще не определился чего он хочет от своей будущей работы в IT-сфере, то есть, собирается стать джуниором. И пока что рассматривает исключительно денежный вопрос.

Однако, при таком подходе важно смотреть не на зп дяденек с опытом в 5+ лет, а на зп миддла, насколько быстро можно будет туда добраться среднестатистическому начинающему разработчику (если окажется, что Вы - гений, то потом скорректируете подсчеты) в выбранной сфере и насколько высоко можно будет забраться оттуда. Таким образом можно подсчитать реальную прогнозируемую прибыль в ближайшие годы по интересующим направлениям, а не туманные цифры с огромным разбросом, которые непонятно как воспринимать на данном этапе.

Итак, смотрим на 3 показателя:
1. средняя зарплата миддла
2. скорость прокачки
3. перспективы роста

То есть, по сути, ищем низкий порог вхождения (то есть,  максимальная вероятность того, что Вас готовы будут взять на стажировку и учится будет не слишком тяжко) и как можно более шикарные перспективы (то есть, Вы будете нужны на рынке) при минимуме затрат сил.

Исходя из этих показателей можно составить следующий ранжированный список IT-направлений:

Easy level

• веб-разработка
  Front, back или full stack - выбирайте, что больше нравится, разницы по зп особой не будет между ними. Легко войти, легко прокачиваться, всегда есть куда расти, высокие зп, потому что Вы всем нужны. Easy peasy.

• мобильная разработка
  iOS/Android
  Кстати, если выбрать предыдущий вариант, то можно писать мобильные приложения с использованием уже изученных веб-технологий (с помощью React Native/Xamarin/и т.д.)

Medium level

• разработка баз данных

SQL/NoSQL БД. Сами языки легкие, но ответственность довольно высока. Один Ваш косяк может привести к сбою множества сервисов/потере данных и стоить миллионов компании (в других направлениях тоже можно так накосячить, но тут последствия хуже).

• разработка десктопных приложений на Java/C#
  Точно не останетесь без работы в ближайшие 10-20 лет, отличные зарплаты. Плюс, опять же, отсюда можно без особой боли перейти в мобильную разработку, если захочется, в данном случае даже языки разработки менять не придется. Только изучить новые библиотеки.

Hard level (для тех, кто не любит легкую жизнь)

• разработка игр

Огромная конкуренция (очень многие хотят делать игры). Низкие зп. Ужасные условия работы. В общем, удачи.

• разработка операционных систем

Берут только людей с большим опытом. Сложно устроиться, надо обладать множеством специфических знаний. 

• разработка драйверов/прочая низкоуровневая тема

Нужны отличные знания физики, нескольких специфических разделов математики, плюс Ассемблер и прочая радость. Опять же, до хорошей зп придется попотеть. Но если предпочитаете такой род развлечений, то добро пожаловать.

Как-то так. Удачи с выбором.