Какую IT-специализацию выбрать, чтобы много зарабатывать?

1) Бэкэнд разработчик на Java. Они традиционно получают больше остальных с некоторым отрывом, т.к. у серьезных, больших и богатых компаний зачастую бэкэнд (серверная часть) работает на Java.
2) Сейчас набирают популярность анализ данных, Big Data, машинное обучение, и.т.д. Это пока несколько в диковинку, но при этом решает задачи бизнеса, поэтому оклад достойный. Однако, тут вам кроме знаний программирования, потребуется профильное образование и бэкграунд из научной деятельности.
3) Системный архитектор. Часто в компаниях его обязанности выполняет тимлид/старший программист, но если компания крупная, и относится к архитектуре серьезно, то отдельная должность и неплохой оклад в наличии ;)
4) Различные программисты в банковской сфере и финтехе. У этих компаний больше денег, и зарплаты повыше чем обычно.
5) Технический директор. Это не направление, но наивысшая карьерная ступень для айтишника. Практически в любой сфере деятельности компании у вас будет много денег. Однако размер оклада очень зависит от размера компании - в маленькой фирме может быль меньше 200К, а в большой может быть >500К.