То, о чём вы спрашиваете — как раз из числа принципов работ спецслужб (и их предшественников), которые со временем особо не менялись. Менялась тут только (очевидным образом) техническая сторона вопроса. А так не то что в Позднем Средневековье — да хоть в Шумере как вербовали человека, так и сегодня вербуют. Не совсем понятно даже, как на такой вопрос вообще отвечать. Мол, как передавали информацию? Ну как-как, чисто технически способов передачи информации в то время немного :)
А что до слабости контроля — с одной стороны да. с другой — и меньше всего надо было контролировать, так что трудно сказать, когда работать в этой сфере (по любую сторону) было легче или сложнее.
Показательна организация и ведение разведки монголами при подготовки вторжения и покорение народов и территорий....
Купцы, монахи, куртизанки, послы, мореходы, Афанасий Никитин(самый крутой) и другие бродяги. Забыл, про якобы прокаженных.