Понять, какие мысли вам близки, что вас интересует и волнует особенно сильно.
Переживаете по поводу РПЦ? Обратитесь к "Воскресению". Интересуют бунтари? "Капитанская дочка". Все еще интересуют бунтари, революции и "темные" люди? "Бесы". Не нравится такая трактовка революционеров? "Мать", "Накануне", "Что делать?" объяснят все иначе.
Повторюсь, просто найдите, что вас реально интересует, какие вопросы вы себе ставите. Классика на то и классика, что она все необходимое уже отрефлексировала и дала какие-никакие ответы.
Размышляете на тему отношений мужчины и женщины - берите "Крейцерову сонату". Если это слишком радикально, то есть Бунин и повести Тургенева. И так далее.
Главное - насущный, пусть даже мелкий, вопрос. А в книге попытайтесь найти ответ. Может быть, у вас есть серьезные убеждения - русская классика подкинет вам единомышленника или попытается с этими убеждениями спорить. Получится увлекательно.