Как соблюсти грань между настойчивостью и навязчивостью?

Разница - только субъективная, в восприятии другого.

Ассертивность - уверенная настойчивость в достижении своих целей.

Но любая активность в отношении другого - АГРЕССИЯ. Вторжение в границы другого. Это совершенно нормально. Активность и есть агрессия (не в смысле злобищи, а в смысле вторжения в пространство другого - по СВОЕЙ инициативе. Любое сближение - или, кстати, защита своих личных границ! - это активность, то есть агрессия).

Разница, по-моему, о которой вы спрашиваете:

1) ясная теплота и УВАЖЕНИЕ к другому и к себе;

2) смотреть в глаза, слушать и слышать. Злость, твёрдость в ответ на вашу активность - мгновенно отступаете. Но не навсегда. Ситуация, настроение меняется, всё меняется. Спустя небольшую или большую паузу - см. п.1), и снова тестируем границу. Железобетонную границу с противотанковыми ежами вы тоже научитесь опознавать. Но очень часто нет - ситуативное нет. Научиться понимать различие - только в практике...

И - эээ!.. - я не про изнасилование на свидании, если что. Впрочем, пп. 1), 2) его и исключают.