Вопрос не теоретический, а сугубо прикладной - как и большинство вопросов психологии.
Граница определяется исключительно Вашей стратегией по достижению той цели, которую вы преследуете (при помощи своей настойчивости и/или навязчивости). Навязчивость - не есть по определению плохо. Иногда навязчивость работает там, где не работает настойчивость - ибо Вам дадут желаемое не по принципу "Убедил/доказал/настоял", а по принципу "На, только отвяжись, и чтобы тебя больше никогда не видеть". )