Есть сервис безопасной веб-почты, основной фичей, которого является возможность шифрования письма ещё до того, как оно отправится на сервер. Сервис называется ProtonMail protonmail.com
Шифрование осуществляется сертифицированными ФСБ криптосредствами по российскому ГОСТу. Естественно, на принимающей стороне должна быть установлена такая же программа.
Простой способ, который поддерживается почти всеми почтовыми програмами - wikipedia.org Там вам и авторизация и криптография. Но за сертификатами конечно надо следить