Есть прекрасный совет, который работает в обе стороны. Постарайся уложить в голове мысль, что перед тобой не парень, а человек. Если твой вопрос заключается именно в преодолении стеснения по отношению к парням, а не людям вообще, то это должно помочь. Если для тебя не является проблемой спокойно подойти к незнакомой/малознакомой девушке и заговорить с ней или попросить ее о чем-либо, то 90% процентов работы уже сделано. Теперь, когда будешь находиться в обществе молодых людей или захочешь с кем-нибудь познакомиться - помни, что перед тобой в первую очередь человек, а не парень или девушка. Без такого серьезного разделения в голове жить будет гораздо легче:)
Всё очень просто. Берешь и не стесняешься. Мы, парни, хотим общаться не меньше тебя. Так что перестань заниматься ерундой, подойди и заговори.