Примерно так же, как перестать бояться упасть когда учишься ходить, перестать бояться ехать на велосипеде без страховки в детстве, перестать бояться катить на сноуборде и т.д. - только практика, только борьба со страхом, только падения и последующие подъёмы. Пугают ведь не парни, пугает непредсказуемость (больше всего люди боятся неизвестности), а опыт позволит тебе понимать, как лучше общаться, чего ждать, что сказать и что услышать.
Для облегчения процесса могу посоветовать походить (для начала - с друзьями) в какие-нибудь антикафе с настолками, где считается нормальным присоединиться к играющим, познакомиться, поболтать после просмотра фильма.
Всё очень просто. Берешь и не стесняешься. Мы, парни, хотим общаться не меньше тебя. Так что перестань заниматься ерундой, подойди и заговори.