Привет!
Понятие "Стильно одеваться" сугобо субъективное, для когото иконы стиля безвкусные показушники, а для кого то сельский модник самый стильный человек на свете. Самые стильные люди это люди которые умеют самовыражаться и не задумываются о том какого мнения о их внешнем виде все остальные! Когда человек чувствует себя комфортно в том во что он одет это самый индивидульность которая раскрылась и наоборот, можно надеть самый стильный наряд и чувствовать себя не в своей тарелке, все будут это чувствовать и человек потерян...
Смотрите на других и на себя, ориентируйтесь на свой вкус и на современные течения, эксперементируете, конкретные вопросы появяться по мере попыток, так же можно обратиться к услугам стилистов
Присмотреться к показам, там много одежды и для мужчин показывают) К тому же, мужчины, которые разбираются в моде больше нравятся женщинам. А еще советую обратить внимание на сайт https://www.oodji.com Там отличной мужской одеждой торгуют.