Стиль либо есть, либо его нет. Его нельзя привить сформировавшемуся человеку. Но помочь в выборе и объяснить, что хорошо, а что плохо - всегда пожалуйста.
Пройдитесь вместе по магазинам, примеряя ту или иную стильную одежду, обязательно акцентируя, что подходит мужчине, а что нет.
Покажите картинки со стильно одетыми мужчинами, подмечайте стильно одетых мужчин в кино или сериалах.
Так у мужчины появится представление о "стиле" и возможно он начнет двигаться в нужном направлении.
Смотрите на других и на себя, ориентируйтесь на свой вкус и на современные течения, эксперементируете, конкретные вопросы появяться по мере попыток, так же можно обратиться к услугам стилистов
Присмотреться к показам, там много одежды и для мужчин показывают) К тому же, мужчины, которые разбираются в моде больше нравятся женщинам. А еще советую обратить внимание на сайт https://www.oodji.com Там отличной мужской одеждой торгуют.