Также как и женщине - смотрите больше модных порталов, отбирайте понравившиеся картинки. Примеряйте как можно больше в магазинах и фотографируйте свои образы, чтобы потом оценить. Сейчас есть множество блогеров-мужчин, посмотрите на тех, у кого похожая с вами фигура и отберите для себя понравившиеся образы, а затем попробуйте повторить в магазине.
Смотрите на других и на себя, ориентируйтесь на свой вкус и на современные течения, эксперементируете, конкретные вопросы появяться по мере попыток, так же можно обратиться к услугам стилистов
Присмотреться к показам, там много одежды и для мужчин показывают) К тому же, мужчины, которые разбираются в моде больше нравятся женщинам. А еще советую обратить внимание на сайт https://www.oodji.com Там отличной мужской одеждой торгуют.