Именно аналогию с географией провести, я считаю, можно, но очень условно, а вот искать аналогии с государствами разных эпох можно более точно.
В целом, соглашусь с тем, что Вестерос - это Европа, а Эссос - Азия, но хочу добавить несколько своих измышлений по этому поводу.
Вестерос - это смесь таких стран, как государства Британских островов, Франция, Испания, и, возможно, что какая-нибудь из Скандинавских стран (с ними можно сравнить Железные острова) времён Высокого Средневековья.
Такие города Эссоса, как Юнкай, Астапор, Миэрин, Кварт, по моему мнению, можно сравнить с древними государствами (в т. ч. и городами-государствами) Передней Азии и Северной Африки (Вавилон, Древний Египет, шумерские города-государства и т. д.).
Вольные города Эссоса, как мне кажется, представляют смесь из древнегреческих полисов и таких средневековых итальянских городов, как Генуя и Венеция, хотя ответ с версией про Израиль тоже интересен.
Прямые аналогии провести достаточно трудно, в том числе и потому, что климат у Мартина весьма фэнтезийный. Но вот две попытки