Потому что творчество Летова охватывает очень большое количество тем. Таким образом, почти любой, кто слушает его песни может найти в них что-то, созвучное с собственными мыслями и мировоззрением. Рефлексирующие интеллигенты любят в его творчестве тему познания человеком самого себя и тёмных уголков своей личности ("Непонятная песенка", "Всё как у людей"), взаимоотношения человека и социума, власти ("Русское поле экспериментов"). "Юные бунтари", революционеры ценят в творчестве Игоря Федоровича песни "панковского" периода творчества ("Государство", "Всё идёт по плану"). У него есть что послушать и ярым коммунистам (альбомы "Невыносимая лёгкость бытия", "Солнцеворот"), и не менее ярым антисоветчикам (альбомы 80-х годов), и любителям психоделики, не интересующимся политикой вообще (проект "Егор и оп...евшие").
В данном случае явная противоречивость, которую ну очень уж сложно не заметить по мере прослушивания дискографии "Гражданской Обороны" и других летовских проектов, идёт только на руку популярности. В конце концов, "ГрОб" 80-х, середины 90-х и 2000-х - фактически три разные группы, отличающиеся и тематикой песен, и политической направленностью, и музыкальным стилем, и авторским мировоззрением. Кардинально резкие изменение музыкального стиля группы и политических взглядов ее лидера позволяют охватить даже абсолютно противоположные слои населения. Разнообразных маргиналов привлекает животная озлобленность и анархическая романтика песен Летова, искушённым интеллектуалам нравится выискивать аллюзии на классиков, чем творчество автора прямо-таки перенасыщенно (Достоевский, Маркес, Оруэлл, Маяковский - этот список можно продолжить на три листа), любителям экспериментальной музыки нравятся многочисленные эксперименты со звучанием, коих тоже видимо-невидимо.
А секрет песен Летова, как по мне, так это в их универсальности. Даже самые политически заангажированные и привязанные к конкретным событиям и именам, вроде "Всё идёт по плану" и "Новой патриотической", как показало время, не потеряли свою актуальность ни во времена Ельцина, ни сейчас. А всё потому, что темы, поднимаемые Летовым, как тема системы, жестко подавляющей тягу к свободе, и тема затерявшегося человека в себе и в нашем, по сути, очень страшном мире, относятся к разряду вечных.