Как сказать своей массажистке, что хочу более откровенный массаж и при этом не обидеть ее и не выглядеть смешно?

Я бы вам не советовал бы этого делать. Если речь идёт про обычную массажисту. Иначе вы потеряете надёжного и проверенного массажиста. В работе медики не делятся на пол. Они все среднего рода. И им всё равно кто перед ними голый мужчина или женщина. Они не испытывают не каких чувств к обратившемуся к ним. И если вы ей придложите секс она может испугаться и больше не будет вам делать массаж. Да и эротический массаж она скорей всего не знает. А если вы не найдёте силы воспринимать её не как женщину, а как врача вам лучше отказаться от её услуг. Вам решать и выбирать, что для вас лучше. А если во время массажа вы хотите что то большего есть спец. места где делают эротический массаж с продолжением.