Как сказать своей массажистке, что хочу более откровенный массаж и при этом не обидеть ее и не выглядеть смешно?

Я бы задался вопросом, а действительно ли это тот человек, которому стоит делать подобные предложения. Для "более откровенного" массажа есть специализированные заведения, где предложат вам, а не наоборот. В данном же случае, желательно иметь понимание, почему именно ей хочется предложить, из какого чувства и так далее. Велика вероятность, что ваши опасения оправдаются. Тем более, если нигде, кроме массажного кабинета вы не общаетесь.