Стать улучшенной версией себя, это как? Можно ли перепрыгнуть через голову?

Это метафоры, разумеется.

Буквально, в прямом значении, и то и другое вполне исполнимо, но не так уж интересно, скорее смешно.

В переносном смысле первое подразумевает "стать лучше", то есть измениться — но при этом остаться тем самым "собой", кто и был — то есть "измениться не меняясь".

Эта фраза, на мой взгляд, призвана упростить принятие решения о совершенствовании себя. Поскольку оно трудно, и поскольку для некоторых оно означает "измену себе".

Тем самым слегка профанируя идею самосовершенствования.

Как если бы улучшенная версия была уже как минимум в проекте; и из нынешнего состояния её можно было сравнить со всеми до неё. Убедиться, что "я" то же самое, изменены только детали.

Второе предложение Вашего вопроса в переносном смысле означает сложность; граничащую с невозможностью. Точнее, подразумевается преодоление себя, личных ограничений.

Думаю, с Вашей стороны это был уточняющий вопрос.

Преодоление себя возможно, однако для самосовершенствования оно в общем случае не требуется. Мы меняемся постепенно. Невозможное вчера становится возможным сегодня, и по пути порой приходится делать наиболее для себя трудное или страшное, однако прыгать через голову обычно незачем.