У меня была точно такая же проблема, в итоге помогло 2 вещи:
Я даю в долг только тем людям, в которых уверена, со схожими со мной принципами, которые вернут сами, без напоминаний.
Для остальных есть универсальная фраза: "Извини, я не даю в долг". Корректные, адекватные люди на этом останавливаются, остальные же расспросы можно "слить" фразой: "На это есть веские причины/Ну вот так/ПАТАМУШТА".
а вообще, ниже был хороший совет - если давать в долг, то ту сумму, которую вам было бы комфортно потерять/простить.
В данной ситуации лучше не давать в долг.
Вообще,Вы не должны требовать свои средства обратно. Человек,взявший в долг, должен своевременно отдать,а если этот человек не добросовестен,то в любой ситуации лучше не иметь с ним дел.
А зачем с этим справляться? Это не ваши деньги, это деньги других людей, им нужнее, они их зарабатывают, а вы непонятно что с ними делаете. И правильно, что вам стыдно их назад просить - потому что они не ваши.
Есть несколько решений: