На мой взгляд, для того, чтобы спокойно запрашивать свои деньги обратно, необходимо осознать своё право на владение этими деньгами, понять их ценность для вас и самое главное - разрешить себе этими деньгами владеть. Для этого нужно найти опору в себе, чтобы со спокойной уверенностью заявить другому человеку о своем праве на владение одолженными деньгами
А еще было бы полезно спросить у себя почему именно неудобно просить деньги назад. Ответы помогут копнуть глубже. К примеру, вы можете ответить на этот вопрос как "я боюсь оказаться плохим для этого человека" или "я переживаю, что создам ему дополнительные проблемы" и т.д. Со временем было бы полезно научиться и вовсе не давать деньги в долг. Добра :3
В данной ситуации лучше не давать в долг.
Вообще,Вы не должны требовать свои средства обратно. Человек,взявший в долг, должен своевременно отдать,а если этот человек не добросовестен,то в любой ситуации лучше не иметь с ним дел.
А зачем с этим справляться? Это не ваши деньги, это деньги других людей, им нужнее, они их зарабатывают, а вы непонятно что с ними делаете. И правильно, что вам стыдно их назад просить - потому что они не ваши.
Есть несколько решений: