Типичная ситуация.
У вас остаётся только один способ - судебная защита. Собираете все документы, подтверждающие расход и получение "другом" денег.
Сперва направляете претензию, если вам не вернули деньги, то уже можете подавать иск в суд.
Если хотите, могу подготовить для вас документы для подачи в суд.
При таких обстоятельствах («…отношения испорченны, друг не собирается отдавать деньги… есть только чек и переписка…» обратитесь в суд по месту жительства друга с исковым заявлением о возврате долга.