Можно ли считать продажу Аляски во второй половине XIX века недальновидным шагом российского правительства?

Нет, нельзя.

Для начала надо проанализировать положение России и место Аляски в середине XIX века. Российская империя вчистую проиграла Крымскую войну, в ходе её пришлось оборонять не только собственно Крым, но и Камчатку, город Петропавловск. Сама империя изрядно отставала от передовых стран по социальному устройству и экономике и требовала реформ. Во время войны США набирали силу, хоть они и занимали по отношению к нам позицию дружественного нейтралитета, но это скорее объяснялось их нежеланием видеть англичан в Тихом океане.

Аляска находится очень далеко от метрополии, инфраструктуры и коммуникаций почти не было - не было железных дорог, быстрых пароходов, самолётов, то есть защитить её в случае конфликта с США было почти невозможно. США к тому времени уже были настроены достаточно агрессивно по отношению к соседям - оттяпали половину территории Мексики. В то же время главный ресурс Аляски - пушнина был изрядно исчерпан, зверя просто выбили, на самообеспечение продовольствием регион не перешёл, даже основанные сильно южнее колонии не могли помочь. А золото на Аляске нашли только в конце XIX века.

Итак, на середину XIX века мы имели отдалённую территорию, не приносящую денег в бюджет, а скорее требующую затрат на содержание, которую почти невозможно защитить. Позднее на Аляске нашли золото, углеводороды, оставайся она русской, на ней можно было бы базировать флот и ядерное оружие, но в середине XIX веке всего этого не было, а проблемы были очевидны.

Резюмируя, я бы сказал, что покупка американцами Аляски было дальновидным решением, а её продажа Российской империей - правильным!