Средние века, хронологически, следовали за "великим переселением народов". То есть произошло "падение" Римской Империи и наступили тёмные века в которые народы населявшие практически всю Европу вдруг стали перемещаться в самых разнообразных направлениях. И это положило начало образования всех европейских стран. За десять веков с 5 по 15 век границы всех государств всё время изменялись и были настолько условны, что их и границами ( в современном понимании ) неудобно называть. В те времена были не названия стран, а "земли" или "территория обитания". Говорили - "Я проехал через земли франков и оказался на "территории галлов". Никаких верстовых столбов, таможен и пропускных пунктов не было. Никому даже в голову бы не пришло их возводить. Чаще всего граница между землями была по реке или по какой-то другой географически заметной особенности ландшафта. Вот как-то так.
Там, где не было границ по рекам, краям лесов, горам и прочим природным границам, — никак. Вообще, границы в Средние Века были очень условными, ведь у людей не было паспортов, так что, миграцию ограничить было нереально.