В треке одного музыкального исполнителя есть строка "Но чтоб стать свободней, нужно не бояться о...ться". Крупный провал помогает?

Помогает не сам провал, я думаю, а осознание и принятие провала. А это буквально обозначает, что нужно отпустить это всё (потрясение, тревогу, ужас, разочарование,  да все негативные переживания + ожидания и надежды) и позволить этому войти в вашу жизнь как уже свершившийся негативный опыт.

И для всего этого не обязательно переживать это, а достаточно даже вспомнить такой момент (у большинства такой точно есть), когда сильно старался, делал, работал на чем-то и бац - не получилось и море негативных эмоций враз… и пережить еще раз заново, пытаясь принять эту ситуацию как она есть и как бы заново отпустить все свои ожидания, переживания и надежды.

Принятие дарит спокойствие, умиротворение. Чувство легкой досады и грусти - это нормальное "послевкусие" такого хода.