Если пошли в философию языка, то самые сложные - это Хомский (Noam Chomsky) и все его друганы по аналитической философии (Куайн и прочие). Это самое ужасное направление, ужаснее Рассела, на мой вкус, только Гудмена там можно читать с интересом. Это если про самые сложные философские тексты.
Дерриду, как я понимаю, лучше не раздёргивать - его произведения лучше читать скопом, особенно посвященные одной теме, ибо он очень ритмично-рекурсивен сам в себе; это как слушать "кольцо нибеллунгов" по хедлайнерским ариям -непонятно зачем остальные 12 часов. Соглашусь с высказанным про роль перевода -его "Дар Смерти" читала на английском и считаю одним из самых великих философских трудов вообще, не только Дерриды. А вот все русские переводы других его трудов не цепляют.
В целом у меня сложилось мнение, что любые философские труды нормально читаются, если подобрана пресловутая правильная "оптика". Т.е. если читателю философского текста близка и понятна построенная автором концептуальная реальность, то любой текст хорош. Если же реальность не близка, то даже самое доступное изложение будет вызывать отторжение.