Сложности зависят от ученика и уровня владения языком.
Если говорить о начальных этапах, то здесь бывает сложно избавиться от английского произношения. Например, у меня были студенты, которые с поистине маниакальным упорством читали предлог "а", как "э", хотя нужно читать как русскую "а". Потом прошло. Как правило, люди, у которых возникает такая трудность, владеют английским на низком и иногда среднем уровне.
Часто ученики ноют, что невозможно выучить столько окончаний в разных временах. Но эта трудность кажущаяся, я пока не сталкивалась с действительно серьезными проблемами при спряжении глаголов.
На более высоких уровнях встречаются проблемы с прошедшим временем (какое использовать в конкретном случае) и предлогами.
И, конечно, субхунтив. Я пока ещё не встречала людей, которые бы его освоили быстро и без каких-либо трудностей.