Если на постоянную работу - сильно зависит от того, какие обязанности он будет выполнять и есть ли с вашей стороны наставник, способный закрыть пробелы в его образовании. В любом случае дизайнер (с дипломом или без) будет (должен по крайней мере!) продолжать развиваться самостоятельно. Однако без контроля со стороны более опытных коллег, вы рискуете все ошибки и эксперименты оплачивать из кармана компании.
Если по договору или на выполнение разовых работ - нужно смотреть на сроки и способность нанимателя адекватно реагировать на ляпы (а они бывают у всех) и возможность их предотвращать. Т.е. есть ли менеджер или специалист на стороне нанимателя, способный удостовериться в качестве выполнения работ и их соответствию ТЗ, брифу, договору.
Что касается граф.дизайнеров без опыта (хоть с дипломом, хот без него) - большой пробел обычно в технической части, связанной с полиграфическим процессом, подготовкой макетов под него и с навыками работы с руководствами по использованию фирменного стиля (он-же брендбук).