Ниже уже есть несколько содержательных ответов. Важнейшее, влиться в среду яхтсменов, дальше она (среда) сама поведёт. Главное, чего делать не надо, это покупать яхту, даже маленькую. Чаще всего, это кончается разочарованием.
Когда почувствуете вкус ветра, воды и работающего паруса, тогда можно продолжать.
Если цель стать капитаном (международным), то путь от рулевого 1 класса до сертификата капитана у меня занял 5 лет.
Так нас готовили во Владивостокской яхтенной федерации. Экзамены по 15 дисциплинам плюс участие в соревнованиях и ценз 2000 миль плаваний.
Если есть тяга, это не трудно. Просто это станет образом жизни.
Только спешить не надо, через ступеньки перепрыгивать.
А яхтсмены народ отзывчивый, всегда помогут.