Для моего бизнеса сложные системы это ПО: 1С:УНФ для управленческого учета, виртуальная АТС и СРМ Битрикс24 для работы с клиентами, а также пуско-наладочные работы печатного и прочего оборудования.
В нашем провинциальном городке найти хороших спецов по этим темам не реально, поэтому по ПО - только удаленка и соответственно поиск через интернет, а инженеры на пусконаладку приезжают за наш счет от компаний продавцов.
Исполнителей по 1С периодически меняю в соответствии с задачами, АТС настроили поставщики (Мегафон) и забыл, Битрикс24 вообще отдельная тема и головная боль, т.к. внедрение напрямую зависит от вовлечения работников офиса, поэтому я бы порекомендовал нанять внедренца на 3-6 месяцев для контроля.