Всё зависит от ветки метро и выбранного маршрута (можно идти по прямой между конечными станциями или стремиться повторить изгиб ветки). Если брать не "халявные" ветки типа Кожуховской, то в среднем получится около 35-45 км. При средней скорости пешехода в 5-6 км/ч по ровному покрытию теоретически можно дойти за 6-9 часов. Однако в городских условиях это может занять несколько большее время (из-за необходимости искать переходы под шоссе, огибать промзоны, ж/д пути и т.д.).
На практике могу сказать, что совершить такую прогулку может только хорошо подготовленный человек в удобной обуви и с сильной мотивацией.
Как-то с другом из центра (в районе ст.м."Тургеневская") решили пройтись до "Марьино". Удовольствие получилось так себе, потому как идти пришлось вдоль оживленного Волгоградского проспекта, идти нужно было долго (часа 3-4), а под конец пути ноги стёр в кровь. И это только где-то треть от заявленного в вопросе маршрута.
Я очень люблю гулять по городу. Но без солидного стимула и хорошей подготовки из одного конца Москвы в другой я бы точно не пошёл.
Пересечь МКАД можно чуть севернее развязки по путям или по тропинке возле путей: yandex.ru
При общей протяженности в 327 километров 500 метров и средней скорости пешехода в 5 километров в час путешествие по Московскому метро займет 65 часов 30 минут, то есть почти трое суток если совершать этот обход непрерывно.