Их можно сравнить вот по какому критерию: влияние на мировое искусство, что-то вроде индекса цитирования. Шекспир произвел неизгладимое впечатление на весь культурный процесс и производит его по сей день. Культура и литература в частности продолжают тиражировать его сюжеты, они превратились в архетипы.
С Пушкиным этого не произошло. Он очень крут в своём роде, он на голову выше целой эпохи, это человек-литературный процесс для всей русской литературы. Но по большому счёту лишь для русской. На мировую литературу он практически не повлиял и за границей его, к нашему удивлению, почти не знают. В отличие от Чехова или Достоевского, например.
Так что Шекспир круче Пушкина, если мы говорим о влиянии.
Но. Пушкин тоже ведь не промах. Он ничуть не уступает Шекспиру в плане масштаба таланта. Но это настолько субъективно, что я боюсь развернуть тему. Пушкин открыл новые темы в русской литературе (тема милости, например), расширил жанровую систему, произвел революцию в русском литературном языке. И был способен посмотреть на литературу как бы сбоку, если не сверху. Но это совсем другая история :)
Не надо сравнивать несовместимое! Оба гения, оба дети своего времени.
К сожалению, они не могут поучаствовать на версусе, чтобы это выяснить.
А если серьезно, то и Пушкин и Шекспир сделали многое для своего языка и поэзии в целом. Сравнение в ключе "кто круче" некорректно.