Как перестать постоянно ожидать оценки от окружающих? Как перестать постоянно пытаться казаться расслабленнее и увереннее, чем я есть?

Начну со второго вопроса, решение одно - стать расслабленнее и увереннее, последнее вытекает из первого. Это в общем. А в частных  случаях, может быть и наоборот.  Тут выбор за каждым, с какой стороны начинать. Тогда не придётся бесконечно пытаться казаться. Естественнонаучники утверждают, что увереннее, чем позволяют биологические предпосылки, стать невозможно. Лично я не имею ничего против такого подхода, просто в своей практике я не нашла подтверждений такому утверждению. 

Относительно первого Вашего вопроса стоит просто понять, в качестве начала, что люди, смотрящие на Вас, во-первых, сами озадачены тем, как Вы их оцените прямо в тот момент, когда они видят, что Вы их видите, в первую очередь они оценивают то, не представляете ли Вы для них опасности. Во-вторых, у кого очень  болит, те оценят себя относительно Вас, условно хуже/лучше, только по им понятным критериям. Вся эта возня с оценкой крутится вокруг ИХ собственной оси, не вокруг Вас. Итогом оценки, в основном, является такое заключение- опасен/не опасен для МЕНЯ, лучше/хуже Я его. Расслабьтесь, люди не прекратят оценивать эти СВОИ параметры, относительно других.) На это повлиять невозможно.

Есть отдельные личности, которые целенаправленно выискивают в толпе жертву. Но Вы о них не спрашиваете.

«Как перестать ОЖИДАТЬ?»

А чего Вы собственно ожидаете, что к Вам подойдёт прохожий и поделится с Вами своими оценочными заключениями? В формате:-«Я всё понял, МНЕ безопасно пройти мимо тебя, и да, МОИ брови гуще твоих, и я считаю, что это лучшее, что я сегодня про СЕБЯ увидел. Спасибо что мимо проходил.» Прям не ждите, не подойдут и не скажут. 

В группах, где Вы бываете периодически, или постоянно, что-то могут сказать, или предпринять относительно Вас, чтобы Вы не сомневались в иерархии сложившейся в группе, и не претендовали на «места», которые уже «заняты». Но это к Вашему вопросу отношения не имеет.