Потому что он:
а) не делает выводов, а если делает, то не внедряет их в жизнь
б) имеет некий сценарий жизни, заложенный еще в детстве и выйти за пределы своего сценария сам не может
в) имеет неосознаваемые выгоды от этой ситуации. Не решение своих проблем и недостижение своей цели человеку может быть нужно. Называется такое явление вторичной выгодой.
Обычно эта выгода сильно противоречит тому, к чему сам человек стремится, но за всеми своими минусами, вторичная выгода всегда удовлетворяет какую-то важную для человека потребность, которую он не умеет удовлетворять другим способом. Например, проблема, как способ получить внимание, любовь, ощущение своей важности, снять с себя ответственность, не делать чего-то "лишнего", попытка подтвердить какие-то мысли о себе и многое другое. Обычно не осознается и выявляется при контакте с психологом.