Когда видишь такой вопрос. Сразу в голове два.
Вы хотите узнать когда пора менять работу , в случае когда вы уже понимаете , чем бы хотели заниматься для заработка и уверены что Ваших качеств хватает.
Или вы хотите узнать, как понять когда менять работу исходя из неопределённости. Вас не устраивает работа, но менять привычный мир страшно.
Самый лучший ответ всегда мы даём себя сами. Если взвесить риски/выгоду нас не пугают возможные проблемы связанные со сменой деятельности, значит мы уже готовы.