Выскажусь про мужские шорты в женском гардеробе: да, это уместно в городе.
Важно только, чтобы они были по размеру, не ультра-короткие. По сочетаниям: оптимально — с рубашками, жакетами, лёгкими типами и неспортивной, "собранной" обувью. В сумме это сделает образ немного дерзким, добавит ему эклектики, но не уведет его в откровенный "спорт".
Вот несколько удачных примеров от стритстайлеров
В следующем примере -- девушка, конечно, в женских шортах, но суть стилизации уловить можно: