Если под "одёжкой" подразумевать любые внешние проявления внутренней сути человека, то всегда. А как ещё, скажите, оценить человека, с которым до того ни разу не встречался? Иное дело, что нередко такая оценка ("встреча") занимает очень мало времени. Недавно встретил сведения о том, что человек первично оценивает визави в течение всего сотой доли секунды. Он почти мгновенно считывает многочисленные проявления его сути. И уже потом начинает "знакомиться поближе".
Я знаю людей, которые довольно точно (это проверялось) оценивают людей, их суть. Они сами говорят, что это знание просто к ним приходит. Но для этого им нужно человека видеть и/или слышать. И лучше вживую, хотя можно и видео, и фотографии. При разговоре с такими людьми рано или поздно понимаешь, что они просто очень быстро (почти мгновенно) и точно "считывают" внешние признаки человека. Но даже и у таких людей бывают ошибки. Причём значительные.
Если же под "одёжкой" понимать исключительно одежду, то она явно служит важным, но не единственным индикатором. Причём, что интересно, опытные наблюдатели "читают", прежде всего, не предметы одежды, а аксессуары. Для них много больше говорят, например, шнурки в ботинках, пуговицы на блузке, заколка в волосах и пр. Важным также является следование моде. В том смысле, что интеллигентный человек всегда должен немного отставать от моды, быть несколько старомодным.