Почему модных или просто слишком нарядных и самобытных людей (чаще всего) считают легкомысленными?

Автор указал 3 разных категории людей. 

1) Модных. По моим наблюдениям, большинство не считает их легкомысленными, так как выглядеть модно - значит серьезно относиться к своей социальной роли. На каком бы уровне социума и направлении моды ни находились бы модные люди) 

2) Слишком нарядных - вот это действительно может быть косвенным признаком легкомыслия (хотя и не факт). "Слишком нарядных" - означает, что ситуация не соответствует внешнему виду человека, но его это не озаботило. То ли по причине несовершенного вкуса, то ли по причине несерьезного отношения к своему образу.    

3) Самобытных - они и правда легко мыслят (в хорошем смысле). По крайней мере, легче, чем большинство. На их мысли меньше давит гравитация традиций. Но это не классическое слегка негативное понимание легкомыслия, а скорее индивидуальность и свободомыслие. Если сам наблюдатель не имеет таких положительных качеств, он, действительно может выразить свое впечатление словом "легкомыслие".

Ответ: в первом случае не считают, а во втором и третьем случае - считают по разным причинам.