Джинсы, Футболка это Кэжуал - удобно, просто, ежедневно.
Это элемент базового гардероба, который удобен, не требует постоянного ухода и стирки. И большинство джинсов имеют приемлемую цену. Хотя, есть такие как Левайс - не дёшево, качественно, выносливы. Или люкс бренды - DG, Dsquared2, где пара стоит $300-500
Про футболку вообще говорить нечего. Это База, их много, разные - цвет, форма, крой, ткань. Кэжуал на каждый день.
А что касается программистов, это скорее всего слаженность характера и предпочтений.
Стив Джобс например ходил в одном и том же, чтобы абсолютно не думать о том, что ему надевать изо дня в день. Сколько у него было одинаковых комплектов - данные разные. Он и машину менял раз в пол года - MB SL55 AMG, и не ставил на них номера потому что ему не нравился их дизайн. Покатался пол года без номеров (в Калифорнии столько можно не регистрировать Авто), вернул в салон, взял новую. Это к тому, как формируются предпочтения у людей, которые не любят заморачиваться по пустякам