Во-первых, джейлбрейк даёт вам возможность устанавливать программы не из App Store. В разные годы появлялись разные источники сторонних приложений для iPhone, iPod touch и iPad - Installer, Rock Your Phone, Icy, но уже достаточно давно главным (и фактически единственным) альтернативным магазином приложений является Cydia - проект Джея Фримана (он же Saurik). В Cydia собраны тысячи сторонних программ, надстроек и твиков, большинство из которых бесплатны. В Cydia размещаются те программы, которые не попадают в App Store ввиду строгих ограничений Apple.
Во-вторых, джейлбрейк позволяет вам заниматься самостоятельной подстройкой iOS под собственные нужды. Например, вы можете отключить фоновые процессы, чтобы существенно продлить время работы гаджета от батареи, или добавить в iOS словари, чтобы быстро переводить слова в Safari, iBooks и других программах. Возможностей для дополнительной настройки iOS - масса.
В-третьих, джейлбрейк открывает широкие возможности для изменения интерфейса iOS. C помощью менеджера тем оформления Winterboard вы можете выбрать для себя совершенно другой стиль оформления интерфейса системы - от замены дока до полной модификации всех системных иконок, переключателей и экранов.
В-четвёртых, джейлбрейк обеспечивает возможность установки пиратских приложений на iPhone, iPod touch и iPad. Достаточно подменить ряд системных файлов iOS, и проверка подписи кода отключается, что разрешает ставить приложения, не покупавшиеся в App Store. Увы, но в сознании многих пользователей джейлбрейк ассоциируется именно с пиратством, хотя сама по себе процедура джейлбрейка вовсе не означает взлома приложений.